Captain John Boats a lancé le premier service dédié à l'observation des baleines à Plymouth en 1951, transformant un homardier de quinze mètres pour transporter vingt passagers dans la baie de Cape Cod alors que les baleines à bosse étaient encore considérées comme de rares visiteuses dans les eaux du Massachusetts. Dans les années 1970, la protection fédérale et le rétablissement des stocks de harengs ont transformé Stellwagen Bank — un plateau immergé situé à quarante kilomètres au nord-est de Town Wharf — en l'une des zones d'alimentation les plus riches de l'Atlantique Nord, accueillant des populations saisonnières de baleines à bosse, de rorquals communs et de petits rorquals entre avril et octobre. Aujourd'hui, le sanctuaire héberge plus de huit cents baleines à bosse documentées, chacune identifiée par le motif de pigmentation unique de sa nageoire caudale. Les billets pour l'observation des baleines à Plymouth, MA, donnent accès à des expéditions de trois heures au départ du front de mer où le Mayflower II est amarré, le trajet traversant les eaux intérieures abritées de la baie de Cape Cod avant d'atteindre le plateau atlantique ouvert, là où les eaux froides du courant du Labrador rencontrent le flux plus chaud du Gulf Stream. Ce gradient de température concentre les lançons et les maquereaux en bancs denses, attirant les baleines à la surface dans des démonstrations coordonnées de chasse à la bulle. Les naturalistes à bord — dont beaucoup sont affiliés au Whale Center of New England — décrivent le comportement des espèces, cataloguent les baleines individuelles par photo-identification de leur nageoire caudale et enregistrent les observations dans des bases de données régionales qui suivent les schémas migratoires à travers le golfe du Maine. La flotte de Plymouth opère depuis une péninsule utilisée autrefois comme site de pêche à la fascine par les communautés Wampanoag, puis développée en tant que quai d'exportation de granit dans les années 1820, lorsque les carrières de Manomet fournissaient des pavés à Boston et New York. La configuration actuelle de la jetée date de 1968, reconstruite après que l'ouragan Donna eut détruit les pilotis en bois d'origine. Les navires de Captain John — à coque en acier, certifiés par les garde-côtes pour la navigation hauturière — disposent de cabines chauffées, de ponts d'observation extérieurs sur trois niveaux et d'un service de restauration pour le trajet retour, lorsque les passagers se retirent à l'intérieur après deux heures passées dans le vent.